1948 Viyana'da doğar. 1965'ten 1969'a kadar "Höhere Graphische Lehr- und Versuchsanstalt" ta okur. 1966'da ilk defa küçük bir kalabalık önünde yüzünü ve ellerini ustura ile keserek kendi sanatı hakkında ilk örnekleri yansıtır. Bir çok sanatçının estetik eserleri üzerine yaptığı yoğun çalışmalar sonucunda kendi tarzını yansıtan bir kaç eseri ortaya koyar ve bu eserlerle 1970'de akademi ödülünü alır. Bandajlı ve cerrahi aletlerle makyaj yapılmış kendi portrelerini ve çocuk fotoğraflarını çekerek onlar üzerinde bir takım oynamalar yapar ve sulu boya ile çizer. Helnwein'ın resimlerindeki bu dehşete ve bu korkunç görüntülere bir çok kişi anlam verememiş hatta onu anti-esetetik bulmuşlardır. Fakat aslında Helnwein birşeyler anlatmaya çalışmaktadır. İlk sergilerini sokaklarda ve kafelerde açar. Vienna Künstlerhaus'taki sergisinde kimliği belirlenemeyen kişilerce eserlerinin üzerine "Entartete Kunst" (Nazilerin yozlaşmış eserleri) çıkartmaları yapıştırılır. Mödling'te Galeri D'deki sergisinin açılışında ise polis tüm eserlerine el koyar. 1972 "Blood for Helnwein" isimli sergisi Dommayergasse'de açılır. Büyük protestolar ve şiddetli eylemler nedeniyle galeri 3 günlüğüne kapatılır. 1977 yılında 7 ay boyunca ortalıklarda görülmez, Amerika'da Kadisky ve Walt Disney ile birlikte çalışmaktadır. Yediği yemekten zehirlenip tabağın içinde ölen bir çocuğun resmini(Life Unworthy of Life) Avusturya'daki adli psikiyatristleri protesto etmek için çizer. Nazi soykırımında zehirle öldürülen çocuklarla günümüzde adli psikiyatristlerin suçluları zehirli yemeklerle öldürmesini protesto eden bu resim büyük olay yaratır. Helnwein'nın yapmak istediği sıradan sanat yerine yüksek sanatı kullanıp geçmişteki ırk ayrımının, soykırımın aslında günümüzde yani 21.yy'da da yapıldığını gözler önüne sermektir. "Zeit" isimli magazin dergisinde Peter Sager bu çığlık atan bandajlı ve kör adam hakkında yazı yazar. 1983'te Munich'te, Stad Müzesi'ndeki sergisi 100.000'den fazla kişi tarafından izlenir. Bir çok ünlünün portresi üzerine çalışmalar yapar. Rolling Stones'un elemanları, Formula-1 şampiyonu... Andy Warhol'da New York'ta Helnwein için poz verir. 1984'te Donald Duck'ı yaratan Carl Barks ile tanışır ve bir süre birlikte çalışırlar. Helnwein ondan bir çok şey öğrendiğini söyler. Kansas'ta William S. Burrougs ile karşılaşır ve onun da bir portresini yapar.